De Zaccheroni a Cesare Maldini (1998-2001)

En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3, y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N'Gotty, Federico Giunti, Andres Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni (Zac para los tifosis) daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. Hacia el final de la campaña, el equipo logró una racha de seis victorias consecutivas lo que lo dejó, en la primera plaza, por delante de la SS Lazio, digigida entonces por Sven Goran Eriksson. La definición fue en la última jornada, donde Milan logró su septima victoria en linea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante por lo que el conjunto milanista obtuvo su decimosexto scudetto.
La temporada de 1999/00 daba inicio con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dimano de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdería por un marcador de 2:1, ente el Parma. El retorno al ambito internacional finalizaría con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 3:2 ante el Galatasaray de Turquía. El equipo concluiría cuarto en la liga, por lo que accedía a disputar la fase previa de la Liga de Campeones.
En Agosto, el Milan comenzaba la temporada del 2000/01, ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo de Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituído por Cesare Maldini. El equipo finalizaría en la sexta ubicación, por lo que accedía a disputar la Copa de la UEFA. La histórica goleada 6:0 al Inter de Milán, es el suceso más recordado de aquella temporada.

El ciclo de Ancelotti (2001-Presente)
Para el inicio de la temporada 2001/02 y con Carlo Ancelotti como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Martin Laursen. Todos bajo la tutela de Carlo Ancelotti. Durante la campaña el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde el equipo fue eliminado por el Borussia Dortmund.
En la temporada 2002/03 el Milan alcanzó la final de la Liga de Campeones, en una trayectoria que lo vio dejar en el camino a equipos como el Ajax (en un infartante partido de vuelta resuelto en el último minuto) en cuartos de final y al Inter de Milán en semifinal. El partido decisivo tuvo como marco al Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo al primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. El cuadro rossonero se impuso por penales 3:2 luego de un empate sin goles. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su quinta Liga de Campeones. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputaría (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la AS Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). A pesar de verse abajo por dos goles en el marcador, el descuento de Rivaldo otorgaba una mayor tranquilidad al cuadro milanés. El marcador no se movía y para el tercer minutos de descuento, cuando los dados ya estaban hechados, Filippo Inzaghi igualó el encuentro para el 2:2 definitivo. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia.

Ya en el inicio de la temporada 2003/04 el Milan disputó la Supercopa Europea frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional. Para el epílogo del 2003, se disputa la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales.Luego de un repunte en la liga, logra establecerse en la punta con relativa comodidad la cual no soltaría, conquistando su decimoseptima liga a dos jornadas del termino.
En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). En el marco internacional, alcanzaba su decima final de la Liga de Campeones venciendo en el camino a escuadras como el Inter de Milán (en octavos de final y ganando ambos cotejos), el Manchester United (en cuartos) y el PSV (en semifinales y gracias a un gol clave en los últimos minutos de Massimo Ambrosini en el partido de ida). Disputando su segunda final en tres años, cayó en definición por penales ante el Liverpool FC luego de empatar 3:3.
En la temporada del 2005/06, sigue siendo protagonista del campeonato local y la Liga de Campeones, llegando en esta última a semifinales, tras vencer (en dramáticos partidos de vuelta en el San Siro) al Bayern Munich (en octavos de final y gracias a un categórico 4:1) y al Olympique de Lyon (en cuartos de final y resolviendo la eliminatoria en los últimos minutos). Cayó, en la que sería una disputada semifinal, ante el FC Barcelona por un marcador global de 1:0.
Tras el denominado Moggigate, el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 44 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil. La situación se agravó aun más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. A pesar de los contratiempos, logro disputar la Liga de Campeones eliminando en la tercera fase previa al Estrella Roja de Belgrado con lo que accedía a la fase grupos. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Bayern München (en octavos de final) y el Manchester United (en semifinales), accediendo así a su decimoprimera final en esta competición. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool FC, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los goles de Filippo Inzaghi. De esta manera alcanzó su séptima corona europea y la decimosexta a nivel internacional.