El inicio de una nueva Era

El Milan inició la temporada 1996/1997 al mando del uruguayo Oscar Tabarez, quien fichó a jugadores como Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, entre otros. El primer torneo en el que le compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 2:1 ante la Fiorentina. En la Liga de Campeones, el equipo acabaría eliminado, en la fase de grupos tras perder 2:1 ante el Rosenborg. Tabarez fue reemplazado por Arrigo Sacchi, quien no pudo revertir la suerte del equipo que terminó en la onceava ubicación. Al final de la temporada, se retiraron los históricos Franco Baresi y Mauro Tassotti.
En la temporada 1997/1998 Fabio Capello tomó las riendas del equipo. Entre las contrataciones que solicitó y los dirigentes consiguieron estaban jugadores como Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson y Leonardo. A pesar de ello el equipo acabó en la decima casilla de la Serie A. En la Copa de Italia (torneo donde se destacó el 5:0 al Inter de Milán en cuartos de final), logró acceder a la final, la cual perdió ante la SS Lazio por un marcador global de 3:2.

De Zaccheroni a Cesare Maldini (1998-2001)
En la temporada 1998/1999, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. Con un juego ofensivo, un inusitado módulo 3-4-3, y los fichajes de jugadores como Oliver Bierhoff, Roberto Ayala, Luigi Sala, Bruno N'Gotty, Federico Giunti, Andres Guglielminpietro y Thomas Helveg; Zaccheroni (Zac para los tifosis) daba inició a una temporada que tenía contemplada una plaza a la Liga de Campeones. Hacia el final de la campaña, el equipo logró una racha de seis victorias consecutivas lo que lo dejó, en la primera plaza, por delante de la SS Lazio, digigida entonces por Sven Goran Eriksson. La definición fue en la última jornada, donde Milan logró su septima victoria en linea al imponerse 2:1 sobre Perugia en condición de visitante por lo que el conjunto milanista obtuvo su decimosexto scudetto.
La temporada de 1999/2000 daba inicio con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dimano de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdería por un marcador de 2:1, ente el Parma. El retorno al ambito internacional finalizaría con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 3:2 ante el Galatasaray de Turquía. El equipo concluiría cuarto en la liga, por lo que accedía a disputar la fase previa de la Liga de Campeones.
En Agosto, el Milan comenzaba la temporada del 2000/2001, ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo de Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituído por Cesare Maldini. El equipo finalizaría en la sexta ubicación, por lo que accedía a disputar la Copa de la UEFA. La histórica goleada 6:0 al Inter de Milán, es el suceso más recordado de aquella temporada.