La reconstrucción del club y la reconquista de Europa

La suerte de Milan cambió en 1986, cuando el club fue adquirido por el magnate de las telecomunicaciones Silvio Berlusconi, que, además de dotarlo de recursos económicos, implantó una nueva mentalidad en el equipo. Con el fin de formar un gran equipo, contrató un entrenador y grandes jugadores holandeses como Marco Van Basten y Frank Rijkaard.
En la temporada de 1987/1988 el club ganó el título de liga con apenas un punto de ventaja sobre el Nápoli de Diego Armando Maradona, siendo la victoria de 3:2 en el Stadio San Paolo, vital para lograr el decimoprimer scudetto. Fue en ésa liga donde nace el grupo y la denominación de Gli Immortali di Sacchi (los inmortales de Sacchi), además de dar inicio a uno de los periodos más gloriosos en la historia del club. Berlusconi siguió invirtiendo en diversas contrataciones, donde destacó la compra del volante holandés Ruud Gullit.

Marco van Basten, jugador del Milan entre 1987 y 1995, donde fue una de las piezas en la consecución del Scudetto, la Copa de Europa y la Copa Intercontinental, además de ser escogido como el mejor jugador de Europa y del Mundo
Al igual que la temporada anterior, el club siguió encantando a Europa y al mundo con grandes actuaciones, como el mítico 5:0 al Real Madrid , tras haber empatado a un gol en la ida. Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al Steaua Bucarest. La victoria contundente de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Liga de Campeones y su sexto título a nivel internacional.
La temporada de 1989/1990 se inició con la conquista de la segunda Copa Intercontinental, tras vecer al Atlético Nacional de Colombia por un gol a cero en la prórroga jugada en Tokio (Japón); y la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batír, con un único gol de Alberigo Evani en la ida, al FC Barcelona. El resto de la campaña tuvo a un Milan peleando, una vez más, palmo a palmo el título de liga con el Nápoli pero reservandose para la final de la Liga de Campeones, disputada el 23 de mayo de 1990 frente al Benfica de Portugal, equipo que derroto con un solitario gol de Frank Rijkard. Se cerraba así una campaña memorable.
En la temporada de 1990/1991, se obtuvo la Copa Intercontinental, luego de vencer al Olimpia de Paraguay por 3:0 y una nueva Supercopa de Europa al derrotar a la Sampdoria. En la Liga de Campeones, el Milan fue sorprendido en cuartos de final. Arrigo Sacchi dimitía como entrenador para hacerse cargo de La Nazionale con lo que el Milan iniciaba una nueva etapa al mando de Fabio Capello.

Con la guía de Capello, se comenzaría a hacer historia al conseguir, en la temporada de 1991/1992, el campeonato de forma invicta y redondeando un total de 58 partidos sin conocer derrotas en la liga, lo que derivó en el apodo de Gli Invincibili (los invencibles), para aquel equipo.

En la temporada de 1992/1993, el club obtuvo su segunda Supercopa de Italia al vencer al Parma FC 2:1 (gracias al gol de Daniele Massaro). En el ambito internacional, el Milan volvió a competir en Europa y lo hizo alcanzando su sexta final en la competición, la cual perdió por la cuenta mínima ante el Olympique de Marseille. En la liga logró el bicampeonato y añadió su decimotercer scudetto.
La temporada de 1993/1994 trajo consigo una nueva Supercopa de Italia, luego de vencer al Torino con un único gol de Marco Simone. Al Milan también se le permitió, a raiz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del Olympique de Marseille, disputar tanto la Supercopa de Europa como la Copa Intercontinental. Los éxitos continuaron a nivel local con la obtención del tricampeonato y el decimocuarto scudetto y aún más a nivel internacional, gracias a la contundente victoria 4:0 sobre el Barcelona.
La temporada de 1994/1995 tuvo de protagonista al Milan, empezando por disputar la Supercopa de Europa que ganaría ante el Arsenal FC por un marcador global de 2:0 (con goles de Zvonimir Boban y Daniele Massaro). Le siguió la Copa Intercontinental, la cual perdió ante Vélez Sársfield de Argentina. En la Liga de Campeones, disputó la final por tercera vez consecutiva, sin embargo perdió por la mínima diferencia ante el Ajax.
En la temporada de 1995/1996 Milán consiguió su cuarto título de liga al mando de Fabio Capello y el decimoquinto del club, teniendo un gran protagonismo de jugadores como Roberto Baggio y George Weah.